Ничто так не утомляет как выполненная на совесть чужая работа Макс Фрай доклад по теме Химия

Доклад раскрывает тему "Ничто так не утомляет как выполненная на совесть чужая работа Макс Фрай".
Презентация поможет подготовится к предмету Химия, может быть полезна как ученикам и студентам, так и преподавателям.
Материал представлен на 83 страницах, оформлен в виде презентации, доступен для скачивания и просмотра онлайн.

Навигация по документу

Страница №1 Страница №2 Страница №3 Страница №4 Страница №5 Страница №6 Страница №7 Страница №8 Страница №9 Страница №10 Страница №11 Страница №12 Страница №13 Страница №14 Страница №15 Страница №16 Страница №17 Страница №18 Страница №19 Страница №20 Страница №21 Страница №22 Страница №23 Страница №24 Страница №25 Страница №26 Страница №27 Страница №28 Страница №29 Страница №30 Страница №31 Страница №32 Страница №33 Страница №34 Страница №35 Страница №36 Страница №37 Страница №38 Страница №39 Страница №40 Страница №41 Страница №42 Страница №43 Страница №44 Страница №45 Страница №46 Страница №47 Страница №48 Страница №49 Страница №50 Страница №51 Страница №52 Страница №53 Страница №54 Страница №55 Страница №56 Страница №57 Страница №58 Страница №59 Страница №60 Страница №61 Страница №62 Страница №63 Страница №64 Страница №65 Страница №66 Страница №67 Страница №68 Страница №69 Страница №70 Страница №71 Страница №72 Страница №73 Страница №74 Страница №75 Страница №76 Страница №77 Страница №78 Страница №79 Страница №80 Страница №81 Страница №82 Страница №83
Страница №1
Ничто так не утомляет, как выполненная на совесть чужая работа Макс Фрай
Страница №2
Амины
(органические производные аммиака)
Амины (органические производные аммиака)
Страница №3
Классификация
Первичные 
	RNH2 		ArNH2 
Вторичные 
	R-NH-R’ 	Ar-NH-R 	
Третичные
Классификация Первичные RNH2 ArNH2 Вторичные R-NH-R’ Ar-NH-R Третичные
Страница №4
Номенклатура
Номенклатура
Страница №5
Номенклатура
Номенклатура
Страница №6
Получение
Получение
Страница №7
Восстановление
Восстановление
Страница №8
Восстановление
Восстановление
Страница №9
Восстановительное аминирование
Восстановительное аминирование
Страница №10
Аминолиз спиртов
Аминолиз спиртов
Страница №11
Расщепление амидов по Гофману (укорачивание цепи)
ArСОNH2 + NaOCl  
ArNH2  + Na2CO3 +  NaBr +  Н2О
Расщепление амидов по Гофману (укорачивание цепи) ArСОNH2 + NaOCl  ArNH2 + Na2CO3 + NaBr + Н2О
Страница №12
Физические свойства
Ароматические амины – жидкости или твердые тела с характерным неприятным запахом, сильно токсичны
В воде растворяются мало, накопление аминогрупп ведет к увеличению растворимости
Физические свойства Ароматические амины – жидкости или твердые тела с характерным неприятным запахом, сильно токсичны В воде растворяются мало, накопление аминогрупп ведет к увеличению растворимости
Страница №13
Химические свойства
Амины являются основаниями
Амины способны выступать в качестве нуклеофильных реагентов
Химические свойства Амины являются основаниями Амины способны выступать в качестве нуклеофильных реагентов
Страница №14
Основность аминов 
ArNH2 + H2O  ArNH3+ + OH-
раствор лакмуса окрашивают в синий цвет, фенолфталеина - в малиновый
Основность аминов ArNH2 + H2O  ArNH3+ + OH- раствор лакмуса окрашивают в синий цвет, фенолфталеина - в малиновый
Страница №15
Основность 
В + Н2О  НВ+ + НО-

                       [OH-][HB+]
               Kb=  
                              [B]
Основность В + Н2О  НВ+ + НО- [OH-][HB+] Kb=  [B]
Страница №16
Основность аминов 
Ароматические амины менее основны чем алифатические
Основность аминов Ароматические амины менее основны чем алифатические
Страница №17
Резонансный или мезомерный эффект
Резонансный или мезомерный эффект
Страница №18
Основность (pKBH+)
			NH3			9.21	 	
CH3NH2		10.62	 C2H5NH2     10.63
(CH3)2NH	10.71 	 (C2H5)2NH  10.98
(CH3)3N		9.76		 (C2H5)3N     10.65
PhNH2	4.58
PhNHCH3	4.85		
PhN(CH3)2	5.06
Основность (pKBH+) NH3 9.21 CH3NH2 10.62 C2H5NH2 10.63 (CH3)2NH 10.71 (C2H5)2NH 10.98 (CH3)3N 9.76 (C2H5)3N 10.65 PhNH2 4.58 PhNHCH3 4.85 PhN(CH3)2 5.06
Страница №19
Влияние заместителей на основность ароматических аминов
Влияние заместителей на основность ароматических аминов
Страница №20
RC6H4NH2 (pКBH+) R=H 4.58
RC6H4NH2 (pКBH+) R=H 4.58
Страница №21
Взаимодействие с кислотами
Взаимодействие с кислотами
Страница №22
Проба Хинсберга
Первичные амины
Проба Хинсберга Первичные амины
Страница №23
Проба Хинсберга
Вторичные амины
Третичные амины
Проба Хинсберга Вторичные амины Третичные амины
Страница №24
Ароматические амины 
Первичные при взаимодействии с азотистой кислотой дают соли диазония:
PhNH2HCl + НОNO  
[Ph-NN]Cl + 2 Н2О
Ароматические амины Первичные при взаимодействии с азотистой кислотой дают соли диазония: PhNH2HCl + НОNO  [Ph-NN]Cl + 2 Н2О
Страница №25
Ароматические амины 
Вторичные при взаимодействии с азотистой кислотой образуют N-нитрозосоединения
Ароматические амины Вторичные при взаимодействии с азотистой кислотой образуют N-нитрозосоединения
Страница №26
Ароматические амины
Третичные при взаимодействии с азотистой кислотой образуют ароматические нитрозосоединения
Ароматические амины Третичные при взаимодействии с азотистой кислотой образуют ароматические нитрозосоединения
Страница №27
Ароматические амины
Ароматические амины
Страница №28
Информация вложена в изображении слайда
Страница №29
Замещение в кольце ароматических аминов
Замещение в кольце ароматических аминов
Страница №30
Ориентанты
Ориентанты
Страница №31
Галогенирование
Галогенирование
Страница №32
Галогенирование
Галогенирование
Страница №33
Нитрование
Нитрование
Страница №34
Сульфирование
Сульфирование
Страница №35
Сульфаниламиды
Сульфаниламиды
Страница №36
Диазосоединения
Соли диазония
Диазосоединения Соли диазония
Страница №37
Диазосоединения
В которых группа –N2– связана с углеводородным радикалом и неуглеводородным радикалом Х 
Ar–N2X, где X = Br, Cl, NO3, HSO4  - cоли диазония
Ar–N2OH  -  диазогидрат
Диазосоединения В которых группа –N2– связана с углеводородным радикалом и неуглеводородным радикалом Х Ar–N2X, где X = Br, Cl, NO3, HSO4 - cоли диазония Ar–N2OH - диазогидрат
Страница №38
Получение
Получение
Страница №39
Нитрозирующие агенты
NO+ >> 
H2NO2+ > NOBr > NOCl > N2O3 >> 
HNO2
В неводных растворах - алкилнитриты
Для малоосновных аминов – нитрозилсерная кислота
Нитрозирующие агенты NO+ >> H2NO2+ > NOBr > NOCl > N2O3 >> HNO2 В неводных растворах - алкилнитриты Для малоосновных аминов – нитрозилсерная кислота
Страница №40
Механизм
Механизм
Страница №41
Механизм
Механизм
Страница №42
Формы диазосоединений
Формы диазосоединений
Страница №43
Свойства солей диазония
Свойства солей диазония
Страница №44
Реакции с выделением азота 
Восстановление фосфорноватистой кислотой (или щелочным раствором формальдегида)
Реакции с выделением азота Восстановление фосфорноватистой кислотой (или щелочным раствором формальдегида)
Страница №45
Реакции с выделением азота 
ArN+2Cl- + Н2О  
ArOH + HCl + N2
ArN+2Cl- + X-  ArX + Cl- + N2
Реакции с выделением азота ArN+2Cl- + Н2О  ArOH + HCl + N2 ArN+2Cl- + X-  ArX + Cl- + N2
Страница №46
SN1Ar 
ArN2+      N2 + Ar+ (медленно)
Ar+ + Nu-   Ar-Nu

Ph+ + H2O   PhOH2+
PhOH2+  PhOH + H+
SN1Ar ArN2+  N2 + Ar+ (медленно) Ar+ + Nu-  Ar-Nu Ph+ + H2O  PhOH2+ PhOH2+  PhOH + H+
Страница №47
SN1Ar 
Ar+ + CH3OH   Ar-OCH3 + H+

Ar+ + I-   ArI

Ar+  + SCN- ArSCN
SN1Ar Ar+ + CH3OH  Ar-OCH3 + H+ Ar+ + I-  ArI Ar+ + SCN- ArSCN
Страница №48
Замещение на азидогруппу
Замещение на азидогруппу
Страница №49
Замещение на азидогруппу
Замещение на азидогруппу
Страница №50
SN1Ar
1) Скорость не зависит от [Nu]
2) Влияние заместителей в     ароматическом кольце
3) Ar15N+N  ArN+N15
SN1Ar 1) Скорость не зависит от [Nu] 2) Влияние заместителей в ароматическом кольце 3) Ar15N+N  ArN+N15
Страница №51
Катализ (SRN)
Катализ (SRN)
Страница №52
Реакции замещения на галоген 
Реакции с использованием галогенида меди (I) называются реакциями Зандмейера
Реакции с использованием металлической меди называются реакциями Гаттермана
Реакции замещения на галоген Реакции с использованием галогенида меди (I) называются реакциями Зандмейера Реакции с использованием металлической меди называются реакциями Гаттермана
Страница №53
Реакции замещения на галоген
Реакции замещения на галоген
Страница №54
Реакции замещения на галоген
Замещение диазогруппы на I не требует применения, достаточно подействовать на соль диазония иодидом калия
Реакции замещения на галоген Замещение диазогруппы на I не требует применения, достаточно подействовать на соль диазония иодидом калия
Страница №55
Реакции замещения на тиоционат
Реакции замещения на тиоционат
Страница №56
Замещение на –CN
(Реакция Зандмейера)
Замещение на –CN (Реакция Зандмейера)
Страница №57
Замещение на -ОН
Реакция медленно протекает даже в ледяном растворе 
Соли диазония надо использовать сразу после их приготовления
Замещение на -ОН Реакция медленно протекает даже в ледяном растворе Соли диазония надо использовать сразу после их приготовления
Страница №58
Замещение на -NО2
 реакция Зандмейера
Нитрит-ион – амбидентный нуклеофил
Замещение на -NО2 реакция Зандмейера Нитрит-ион – амбидентный нуклеофил
Страница №59
Получение биарилов
Получение биарилов
Страница №60
Реакции солей диазония без выделения азота
Реакции солей диазония без выделения азота
Страница №61
Алкилирование
Алкилирование
Страница №62
Свойства диазосоединений
ArN2+ + [Н]  ArNHNH2
Свойства диазосоединений ArN2+ + [Н]  ArNHNH2
Страница №63
Азосочетание 
Соли диазония в определенных условиях реагируют с ароматическими соединениями с образованием азосоединений Ar–N=N–Ar’ 
Эти реакции называются реакциями азосочетания
Азосочетание Соли диазония в определенных условиях реагируют с ароматическими соединениями с образованием азосоединений Ar–N=N–Ar’ Эти реакции называются реакциями азосочетания
Страница №64
Азосочетание
Замещение обычно протекает в п-положение, если оно занято, сочетание происходит в о-положение
Азосочетание Замещение обычно протекает в п-положение, если оно занято, сочетание происходит в о-положение
Страница №65
Азосочетание
Азосочетание
Страница №66
Окраска веществ
Хромофорные группы:
>C=C<, >C=O, >C=N-, >C=S, 
-N=N-, -NO2
хиноидное ядро и др.
Ауксохромные группы:
-OH, -NH2, -N(CH3)2, -NHCH3, 
-COOH, -SO3H и др.
Окраска веществ Хромофорные группы: >C=C<, >C=O, >C=N-, >C=S, -N=N-, -NO2 хиноидное ядро и др. Ауксохромные группы: -OH, -NH2, -N(CH3)2, -NHCH3, -COOH, -SO3H и др.
Страница №67
Механизм реакции 
Электрофильное замещение SEAr
Электрофильный агент - ион диазония, очень слабый электрофил
Механизм реакции Электрофильное замещение SEAr Электрофильный агент - ион диазония, очень слабый электрофил
Страница №68
Механизм реакции
-комплекс
Механизм реакции -комплекс
Страница №69
Сочетание с фенолами 
Ведется в слабощелочной среде, при пониженной температуре
Сочетание с фенолами Ведется в слабощелочной среде, при пониженной температуре
Страница №70
Сочетание с фенолами
В присутствии ОН ион диазония существует в равновесии с неионизированным соединением
Сочетание с фенолами В присутствии ОН ион диазония существует в равновесии с неионизированным соединением
Страница №71
Сочетание с аминами 
Высокая кислотность среды способствует тому, что диазосоединение полностью находится в виде диазокатиона
Сочетание с аминами Высокая кислотность среды способствует тому, что диазосоединение полностью находится в виде диазокатиона
Страница №72
Сочетание с аминами 
Чем выше кислотность, тем выше доля амина в виде иона аммония 
Среда должна быть слабокислой
Сочетание с аминами Чем выше кислотность, тем выше доля амина в виде иона аммония Среда должна быть слабокислой
Страница №73
Синтез п-нитроанилинового красного
Синтез п-нитроанилинового красного
Страница №74
Синтез метилоранжа
Синтез метилоранжа
Страница №75
Восстановление азосоединений
Восстановление азосоединений
Страница №76
Восстановление азосоединений
Восстановление азосоединений
Страница №77
Свойства диазосоединений
Для первичных и вторичных ароматических аминов азогруппа вступает не в ароматическое кольцо, а в аминогруппу:
Свойства диазосоединений Для первичных и вторичных ароматических аминов азогруппа вступает не в ароматическое кольцо, а в аминогруппу:
Страница №78
Свойства диазосоединений
Свойства диазосоединений
Страница №79
Свойства диазосоединений
Свойства диазосоединений
Страница №80
Синтез бензтриазола
Синтез бензтриазола
Страница №81
Реакция с СН-кислотами
Реакция с СН-кислотами
Страница №82
Нуклеофильное замещение
Нуклеофильное замещение
Страница №83
Информация вложена в изображении слайда