Ничто так не утомляет как выполненная на совесть чужая работа Макс Фрай доклад по теме Химия
Доклад раскрывает тему "Ничто так не утомляет как выполненная на совесть чужая работа Макс Фрай".
Презентация поможет подготовится к предмету Химия, может быть
полезна как ученикам и студентам, так и преподавателям.
Материал представлен на 83 страницах, оформлен в виде презентации, доступен для скачивания и просмотра онлайн.
Материал представлен на 83 страницах, оформлен в виде презентации, доступен для скачивания и просмотра онлайн.
Навигация по документу
Страница №1
Страница №2
Страница №3
Страница №4
Страница №5
Страница №6
Страница №7
Страница №8
Страница №9
Страница №10
Страница №11
Страница №12
Страница №13
Страница №14
Страница №15
Страница №16
Страница №17
Страница №18
Страница №19
Страница №20
Страница №21
Страница №22
Страница №23
Страница №24
Страница №25
Страница №26
Страница №27
Страница №28
Страница №29
Страница №30
Страница №31
Страница №32
Страница №33
Страница №34
Страница №35
Страница №36
Страница №37
Страница №38
Страница №39
Страница №40
Страница №41
Страница №42
Страница №43
Страница №44
Страница №45
Страница №46
Страница №47
Страница №48
Страница №49
Страница №50
Страница №51
Страница №52
Страница №53
Страница №54
Страница №55
Страница №56
Страница №57
Страница №58
Страница №59
Страница №60
Страница №61
Страница №62
Страница №63
Страница №64
Страница №65
Страница №66
Страница №67
Страница №68
Страница №69
Страница №70
Страница №71
Страница №72
Страница №73
Страница №74
Страница №75
Страница №76
Страница №77
Страница №78
Страница №79
Страница №80
Страница №81
Страница №82
Страница №83
Страница №2

Амины
(органические производные аммиака)
Страница №3

Классификация
Первичные
RNH2 ArNH2
Вторичные
R-NH-R’ Ar-NH-R
Третичные
Страница №4

Номенклатура
Страница №5

Номенклатура
Страница №6

Получение
Страница №7

Восстановление
Страница №8

Восстановление
Страница №9

Восстановительное аминирование
Страница №10

Аминолиз спиртов
Страница №11

Расщепление амидов по Гофману (укорачивание цепи)
ArСОNH2 + NaOCl
ArNH2 + Na2CO3 + NaBr + Н2О
Страница №12

Физические свойства
Ароматические амины – жидкости или твердые тела с характерным неприятным запахом, сильно токсичны
В воде растворяются мало, накопление аминогрупп ведет к увеличению растворимости
Страница №13

Химические свойства
Амины являются основаниями
Амины способны выступать в качестве нуклеофильных реагентов
Страница №14

Основность аминов
ArNH2 + H2O ArNH3+ + OH-
раствор лакмуса окрашивают в синий цвет, фенолфталеина - в малиновый
Страница №15
![Страница #15: Информация вложена в изображении слайда Основность
В + Н2О НВ+ + НО-
[OH-][HB+]
Kb=
[B]](/thumbs/040cfb116eaa2ded1efd2d9fe78ce908/img14.jpg)
Основность
В + Н2О НВ+ + НО-
[OH-][HB+]
Kb=
[B]
Страница №16

Основность аминов
Ароматические амины менее основны чем алифатические
Страница №17

Резонансный или мезомерный эффект
Страница №18

Основность (pKBH+)
NH3 9.21
CH3NH2 10.62 C2H5NH2 10.63
(CH3)2NH 10.71 (C2H5)2NH 10.98
(CH3)3N 9.76 (C2H5)3N 10.65
PhNH2 4.58
PhNHCH3 4.85
PhN(CH3)2 5.06
Страница №19

Влияние заместителей на основность ароматических аминов
Страница №20

RC6H4NH2 (pКBH+) R=H 4.58
Страница №21

Взаимодействие с кислотами
Страница №22

Проба Хинсберга
Первичные амины
Страница №23

Проба Хинсберга
Вторичные амины
Третичные амины
Страница №24
![Страница #24: Информация вложена в изображении слайда Ароматические амины
Первичные при взаимодействии с азотистой кислотой дают соли диазония:
PhNH2HCl + НОNO
[Ph-NN]Cl + 2 Н2О](/thumbs/040cfb116eaa2ded1efd2d9fe78ce908/img23.jpg)
Ароматические амины
Первичные при взаимодействии с азотистой кислотой дают соли диазония:
PhNH2HCl + НОNO
[Ph-NN]Cl + 2 Н2О
Страница №25

Ароматические амины
Вторичные при взаимодействии с азотистой кислотой образуют N-нитрозосоединения
Страница №26

Ароматические амины
Третичные при взаимодействии с азотистой кислотой образуют ароматические нитрозосоединения
Страница №27

Ароматические амины
Страница №28

Информация вложена в изображении слайда
Страница №29

Замещение в кольце ароматических аминов
Страница №30

Ориентанты
Страница №31

Галогенирование
Страница №32

Галогенирование
Страница №33

Нитрование
Страница №34

Сульфирование
Страница №35

Сульфаниламиды
Страница №36

Диазосоединения
Соли диазония
Страница №37

Диазосоединения
В которых группа –N2– связана с углеводородным радикалом и неуглеводородным радикалом Х
Ar–N2X, где X = Br, Cl, NO3, HSO4 - cоли диазония
Ar–N2OH - диазогидрат
Страница №38

Получение
Страница №39

Нитрозирующие агенты
NO+ >>
H2NO2+ > NOBr > NOCl > N2O3 >>
HNO2
В неводных растворах - алкилнитриты
Для малоосновных аминов – нитрозилсерная кислота
Страница №40

Механизм
Страница №41

Механизм
Страница №42

Формы диазосоединений
Страница №43

Свойства солей диазония
Страница №44

Реакции с выделением азота
Восстановление фосфорноватистой кислотой (или щелочным раствором формальдегида)
Страница №45

Реакции с выделением азота
ArN+2Cl- + Н2О
ArOH + HCl + N2
ArN+2Cl- + X- ArX + Cl- + N2
Страница №46

SN1Ar
ArN2+ N2 + Ar+ (медленно)
Ar+ + Nu- Ar-Nu
Ph+ + H2O PhOH2+
PhOH2+ PhOH + H+
Страница №47

SN1Ar
Ar+ + CH3OH Ar-OCH3 + H+
Ar+ + I- ArI
Ar+ + SCN- ArSCN
Страница №48

Замещение на азидогруппу
Страница №49

Замещение на азидогруппу
Страница №50
![Страница #50: Информация вложена в изображении слайда SN1Ar
1) Скорость не зависит от [Nu]
2) Влияние заместителей в ароматическом кольце
3) Ar15N+N ArN+N15](/thumbs/040cfb116eaa2ded1efd2d9fe78ce908/img49.jpg)
SN1Ar
1) Скорость не зависит от [Nu]
2) Влияние заместителей в ароматическом кольце
3) Ar15N+N ArN+N15
Страница №51

Катализ (SRN)
Страница №52

Реакции замещения на галоген
Реакции с использованием галогенида меди (I) называются реакциями Зандмейера
Реакции с использованием металлической меди называются реакциями Гаттермана
Страница №53

Реакции замещения на галоген
Страница №54

Реакции замещения на галоген
Замещение диазогруппы на I не требует применения, достаточно подействовать на соль диазония иодидом калия
Страница №55

Реакции замещения на тиоционат
Страница №56

Замещение на –CN
(Реакция Зандмейера)
Страница №57

Замещение на -ОН
Реакция медленно протекает даже в ледяном растворе
Соли диазония надо использовать сразу после их приготовления
Страница №58

Замещение на -NО2
реакция Зандмейера
Нитрит-ион – амбидентный нуклеофил
Страница №59

Получение биарилов
Страница №60

Реакции солей диазония без выделения азота
Страница №61

Алкилирование
Страница №62
![Страница #62: Информация вложена в изображении слайда Свойства диазосоединений
ArN2+ + [Н] ArNHNH2](/thumbs/040cfb116eaa2ded1efd2d9fe78ce908/img61.jpg)
Свойства диазосоединений
ArN2+ + [Н] ArNHNH2
Страница №63

Азосочетание
Соли диазония в определенных условиях реагируют с ароматическими соединениями с образованием азосоединений Ar–N=N–Ar’
Эти реакции называются реакциями азосочетания
Страница №64

Азосочетание
Замещение обычно протекает в п-положение, если оно занято, сочетание происходит в о-положение
Страница №65

Азосочетание
Страница №66

Окраска веществ
Хромофорные группы:
>C=C<, >C=O, >C=N-, >C=S,
-N=N-, -NO2
хиноидное ядро и др.
Ауксохромные группы:
-OH, -NH2, -N(CH3)2, -NHCH3,
-COOH, -SO3H и др.
Страница №67

Механизм реакции
Электрофильное замещение SEAr
Электрофильный агент - ион диазония, очень слабый электрофил
Страница №68

Механизм реакции
-комплекс
Страница №69

Сочетание с фенолами
Ведется в слабощелочной среде, при пониженной температуре
Страница №70

Сочетание с фенолами
В присутствии ОН ион диазония существует в равновесии с неионизированным соединением
Страница №71

Сочетание с аминами
Высокая кислотность среды способствует тому, что диазосоединение полностью находится в виде диазокатиона
Страница №72

Сочетание с аминами
Чем выше кислотность, тем выше доля амина в виде иона аммония
Среда должна быть слабокислой
Страница №73

Синтез п-нитроанилинового красного
Страница №74

Синтез метилоранжа
Страница №75

Восстановление азосоединений
Страница №76

Восстановление азосоединений
Страница №77

Свойства диазосоединений
Для первичных и вторичных ароматических аминов азогруппа вступает не в ароматическое кольцо, а в аминогруппу:
Страница №78

Свойства диазосоединений
Страница №79

Свойства диазосоединений
Страница №80

Синтез бензтриазола
Страница №81

Реакция с СН-кислотами
Страница №82

Нуклеофильное замещение
Страница №83

Информация вложена в изображении слайда